刘备担心徐州不稳，陈登：不怕，有我在。陈登却投了曹操

　　兴平元年（公元194年），徐州刺史陶谦死后，把徐州托付给刘备。刘备很高兴自己能够有徐州这片基业，但在接受徐州之前，当时还在刘备手下任豫州别驾的陈群就告诫刘备：现在不是取徐州的时机，袁术实力强大，会东取徐州，吕布也会趁机骚扰后方，就算是取了徐州，也未必会有好的结局。

刘备

　　刘备也为此而担忧，最后刘备还是做出接受徐州的决定，而帮助刘备做出决定的人是陈登。陈登给袁绍写了封信，请求袁绍出面支持刘备领徐州。袁绍正需要有人帮他牵制曹操，当然不会拒绝，所以很爽快地答应了。在袁绍的大力支持下，刘备这才领了徐州。

　　从这点来看，陈登对刘备是非常支持的。不过后来吕布趁刘备出击袁术时，占领了徐州。徐州落入吕布之手是陈登不想看到的，于是陈登投靠曹操，充当曹操的内应，帮助曹操夺下徐州。从此，陈登成了曹操的人，跟刘备就没有关系了。

刘备

　　刘备心中纳闷，陈登不是我的人吗？怎么变成曹操的人呢？

　　其实陈登和刘备的关系是非常微妙的，陈登从来都没想过要投靠刘备，他与刘备之间也只是普通的合作关系，而不是上下级的关系。那么陈登又为何投靠曹操呢？

　　陈登是徐州当地的士族豪门，对于他来讲，他需要的是徐州的稳定，而不是一个局势动荡的徐州。只有稳定的徐州，才能保障陈登家族的利益，徐州的命运和陈登家族的命运是一体的。所以陶谦是徐州刺史时，曹操攻打陶谦，陈登会帮助陶谦拒曹操。当陶谦死后，朝廷没有威严，不能指望朝廷，陈登就必须为徐州找个可靠的刺史，来稳定徐州的局势。陈登这时选择的是刘备。因为刘备有几个优势：1.刘备有独特的人格魅力，足以让人拜服；2.刘备曾救徐州于危难之中，有恩于徐州；3.刘备手下有得力干将，可保徐州平安；4.刘备对徐州当地士族温和，善于纳谏，与陈登关系也不错。

陈珪、陈登

　　徐州本是丰盈之地，有足够的钱粮，再加上刘备的能力和魅力，陈登肯定是认为足以保徐州平安了。但不料刘备疏忽之下，竟让徐州被吕布所得，陈登恰恰最担心徐州落入吕布和袁术的手中。但即便如此，陈登却不敢和吕布翻脸，只能虚与委蛇。

　　这时的陈登就会意识到一个问题：他选择刘备作为徐州刺史是不是一个错误的决定。刘备毕竟实力太弱，没办法完全掌控徐州，也没有能力保障徐州的安全，刘备甚至连吕布都对付不了。那么，陈登就有必要再为徐州找一个可靠的主人，刘备、吕布、袁术都不可靠，陈登的目光就落在曹操身上。曹操虽然此前曾攻打徐州，但与陈登却没有私仇。重要的是，曹操比刘备、吕布、袁术都要强大得多，有实力稳定徐州动荡的局势。

陈珪

　　为避免吕布和袁术结盟，陈登破坏了吕布和袁术的联姻。当时正好朝廷封赏吕布，吕布非常高兴，陈登的父亲趁机提起让陈登前往许昌谢恩，吕布居然同意了。就这样，陈登来到许昌面见曹操，与曹操设计共谋徐州。

　　建安三年（公元198年），曹操在陈登的帮助下击败吕布，夺得徐州。陈登终于为徐州找到一个可靠的主人，徐州也逐渐稳定下来，陈登自己也不用游离于几个势力之间。对于曹操来讲，陈登必须真心归附，而不是摆出游离的姿态。于是，陈登正式投靠曹操，成为曹操的下属，被任命为广陵太守。

曹操

　　后来，刘备杀车胄，再次占据徐州，而此时的陈登跟刘备已经是敌人了。好景不长，刘备很快再次败在曹操手下。

　　当初刘备在陈登的帮助下，曾占据徐州，但毕竟实力太小，无法久据徐州，也无法让陈登真心归附。最终陈登抛弃刘备，选择曹操，刘备也只能怪自己实力太小，没能把握机会，也怨不得陈登。